Gary Shaller är en före detta popstjärna som nu försörjer sig på att skriva reklamjinglar. Nu står han inför ett vägskäl i livet: hans jobb är trist, hans fru Dora gör honom galen, och han passerade 30-strecket för fyra år sen. Lägg till att hans bäste vän Paul verkar bli mer och mer framgångsrik för varje andetag.

Gary känner sig deppig och förbisedd… tills han träffar Anna. Hon är vacker, smart och rolig, och det bästa är: hon är galen i Gary. Anna är hans drömkvinna… bokstavligt talat. Han kan bara se henne i sina drömmar.

“The Good Night” är historien om en man i tidigt stadium av medelålderskris, som söker perfektion i en värld som inte är perfekt.