Jesse (Timothy Daly) kan vara en kille många kvinnor bara drömmer om. Han vill verkligen binda sig. Problemet är bara att han inte har en aning om hur man får ett förhållande att fungera. Jesse fattar ett drastiskt beslut. Han ska söka upp sina tidigare flickvänner och ta reda på vad som orsakade att förhållandena sprack. Jakten efter sanningen börjar, men lika goda som Jesses intentioner är, lika naivt oförberedd är han på sina ex-flickvänners reaktioner.