Bobby (Jon Favreau) är en lovande amatörboxare som på dagarna jobbar på ett bygge och på nätterna agerar livvakt åt sin strippande flickvän Jessica (Famke Janssen). Bobby och hans bäste vän Ricky (Vince Vaughn) blir en dag erbjudna ett jobb av den lokale gangstern Max. De ska flyga till New York med en leverans. De accepterar och flyger första klass till The Big Apple. Väl framme kastas de in i en värld där den rike Manhattan-gangstern Ruiz (Sean 'Puffy' Combs) är kung. Bobby vill avsluta jobbet så fort som möjligt och flyga hem igen, men Ricky ser en chans att leva lyxliv med allt vad det innebär av limousiner, fagra damer, champagne och exklusiva nattklubbar. Det tar bara några timmar innan Rickys glädje över alla lyx försatt de båda i en mycket farlig situation.