Egoistiske Doug Menford har massor av charm, men ingen stil. För Doug är kvinnor bara till för engångsligg. Men när han möter den bistra advokaten Anna blir det andra bullar. Anna förvaltar dödsboet efter Dougs mormor som har lämnat efter sig ett miljonarv till Doug. Men villkoret för att få tillgång till arvet är att han - med Anna som vittne - ska be om ursäkt till sina tidigare älskarinnor.